Chodzi oczywiście o znany na całym świecie napis na wzgórzach Los Angeles. Hugh Hefner jest honorowym właścicielem literki "Y". Razem ze swoja fundacją przeznaczył w sumie 900 000 dolarów na jego konserwację i uratował go, kiedy groziło mu usunięcie.
Jest kuzynem zarówno prezydenta George'a W. Busha, jak i senatora Johna Kerry'ego. Ich pokrewieństwo jest bardzo dalekie (dziewiąty stopień), ale pozostaje udokumentowanym faktem.
Na cześć Hefnera i jego magazynu nazwano rzadki podgatunek królika Marsha. Jego pełna nazwa to Sylvilagus palustri hefneri
.
Mianem ''najgorszego momentu w swoim życiu'' określił chwilę, w której dowiedział się, że jego pierwsza żona zdradziła go, kiedy był na wojnie. Małżeństwo z Mildred Williams rozpadło się po dziesięciu latach.
Hugh posiada kryptę obok tej, w której leży Marylin Monroe. Po śmierci spocznie zatem obok kobiety, która została playmate pierwszego wydania jego magazynu.