W 1988 r. Oprah zdecydowała się na kontrowersyjny krok - zaprosiła do swojego show grupę młodych członków organizacji rasistowskiej. Miała zamiar obnażyć na oczach setek widzów ich ignorancję i pokazać absurdalność rasizmu.
Jednak w pewnym momencie program wymknął się spod kontroli prowadzącej. Po wygłoszeniu licznych obraźliwych komentarzy oraz przemowy pochwalającej przemoc, goście po prostu wyszli ze studia.
Oprah po programie zaczęła żałować swojej decyzji. Niezamierzenie dała rasistom możliwość głoszenia haseł nienawiści w ogólnokrajowej telewizji.
Ale, jak to u Oprah zazwyczaj bywa, wszystko dobrze się skończyło. Dwaj mężczyźni, którzy tamtego feralnego dnia dowodzili na antenie wyższości białej rasy, po latach ponownie wystąpili w programie. Tym razem mieli zupełnie inne przesłanie. Publicznie przeprosili za swoje dawne zachowanie i opowiedzieli, jak porzucili swoje poglądy.
George Dawson jest wspaniałym przykładem na to, że na naukę nigdy nie jest za późno. W 2001 roku cały świat dzięki programowi Oprah poznał jego historię.
George był synem byłego niewolnika, najstarszym dzieckiem pięciorga rodzeństwa. Musiał zarabiać od 8. roku życia, więc nie poszedł do szkoły i nie nauczył się pisać i czytać. Mieszkał w nietolerancyjnym Teksasie, a jednym z najwcześniejszych jego wspomnień był lincz na zakochanym w białej dziewczynie ciemnoskórym chłopaku.
Gdy skończył 21 lat, zaczął wędrować za pracą po całych Stanach. Do domu wrócił dopiero po 9 latach. Odkrył, że jego rodzina wyprowadziła się w nieznane. Mówił o tym:
Ożenił się i wychował siódemkę dzieci. Swoje marzenie o czytaniu miał szansę zrealizować dopiero po dziewięćdziesiątce. Wtedy poszedł do szkoły, w wieku 98 lat nauczył się czytać i... napisał książkę o swoim życiu.
Oprah lubi dawać prezenty swoim widzom. Raz do roku, w okolicach Święta Dziękczynienia emitowany jest specjalny odcinek show - "Ulubione rzeczy Oprah". W trakcie nagrania każda osoba na widowni dostaje zestaw różnorodnych prezentów, od słodkich przekąsek po supernowoczesne gadżety, jak lodówka z wbudowanym w drzwi telewizorem HD.
Wystąpienie produktu w programie oznacza dla jego producenta gwałtowny wzrost zamówień. Niektóre firmy posuwają się wręcz do oszustwa i twierdzą, że to ich produkty były rozdawane na antenie. Inne - przeklinają swoje szczęście, bo nie nadążają za popytem i odsyłają klientów z kwitkiem.
W sierpniu 2004 roku Oprah przeszła samą siebie. 276 osób otrzymało samochody! Każdy z Pontiaców G6 Sedan był wart po 30 tysięcy dolarów. Niektórym z obdarowanych jednak zrzedły miny, gdy po programie okazało się, że muszą zapłacić 7 tysięcy dolarów podatku lub zrezygnować z prezentu.
W samym sercu kryzysu z 2008 roku Oprah zdecydowała się zmienić formułę programu. Zamiast luksusowych podarunków przedstawiła pomysły na prezenty, które kosztują ''tyle co nic''. Publiczność dostała tylko książkę i płytę Oprah i, rzecz jasna, opuściła studio mocno zawiedziona.
Widzowie programu często byli świadkami tego, jak rozdzielone rodziny spotykały się po latach. W jednym z odcinków poznali historię rodzinną samej prowadzącej.
Oprah w 2010 r. odkryła, że ma przyrodnią siostrę o imieniu Patricia. Wiedząc, że dziennikarze i tak wcześniej czy później odkryją istnienie Patricii, postanowiła przedstawić ją Amerykanom we własnym show.
Patricia jest córką matki Oprah, urodziła się, kiedy Winfrey miała 9 lat. Oprah mieszkała wtedy ojcem i nikt nie powiedział jej o narodzinach siostry, która trafiła do adopcji, a później przewinęła się przez szereg rodzin zastępczych.
Szukając swojej biologicznej matki, Patricia w 2007 roku odkryła pokrewieństwo. Całą sprawę zachowała jednak w tajemnicy, nie próbując sprzedać swojej historii mediom.
Właśnie ta lojalność najbardziej zachwyciła Oprah. Przedstawiając sprawę widzom powiedziała, że myślała, iż po latach prowadzenia programu nic już jej nie zaskoczy. Życie pokazało, że była w błędzie.
Problemy z wagą to często powracający temat w show Oprah. Sama prowadząca nieustannie odchudza się na oczach całej Ameryki, a dopingują ją miliony fanów. W studiu wielokrotnie gościła ludzi, którzy odnieśli spektakularny sukces w walce z otyłością. Były wśród nich zarówno gwiazdy Hollywood, jak i zwykli zjadacze chleba (a raczej byli zjadacze pączków).
Jednym z gości został David Caruso, który przez całe życie marzył, by usiąść za kierownicą porsche. Niestety, był tak otyły, że nie miał nawet szans zmieścić się w samochodzie. Postanowił jednak zadbać o siebie i zrzucił 136 kg. Oprah zaprosiła go do programu i nie tylko pozwoliła mu wsiąść do wymarzonego samochodu, ale dała mu go na własność!
Inspiracją dla odchudzających się była też Kirstie Alley. Wszyscy pamiętamy jej znakomitą figurę z czasów, gdy występowała w serii "I kto to mówi?". Z wiekiem zaczęła tyć i z powodu nadwagi stała się ulubionym celem złośliwych hollywoodzkich paparazzi.
Kirstie też zaczęła się odchudzać. Po zrzuceniu 35 kg wystąpiła w programie Oprah w samym bikini. Był to pomysł dość odważny, ale dużo przyjemniejszy dla oka niż pamiętne wystąpienie samej Oprah, która przed laty przywiozła do studia na wózku 30 kg tłuszczu odpowiadające wadze, którą udało jej się stracić.